新赛季的开局阶段，19岁的迪奥曼德以1.4亿欧元的总转会费成为皇马历史上最昂贵的签约，超越了贝林厄姆。然而，在球队的前两场西甲比赛中，他并未能进入首发名单，令人不禁疑惑：这样的高投入是否只是为了一名替补球员？最初，迪奥曼德是利物浦的目标，但由于他对去巴黎的兴趣，最终未能成行。巴黎方面则不愿意超过1亿欧元的费用，并在现有球员没有流失的情况下不急于引援，因此皇马的介入显得尤为突兀。

皇马选择重金签下迪奥曼德并非因为对于他的强烈需求，而是受到维尼修斯续约问题的驱动。维尼修斯的合同即将到期，球队希望他留下，但他渴望获得与姆巴佩相媲美的薪资。而在阿森纳向他示好的情况下，皇马意识到必须采取行动。于是，他们迅速引入迪奥曼德，向维尼修斯传达出一种警示：如果他继续过于强势，球队可以轻易找到替代者。

重金购入迪奥曼德后不久，维尼修斯便与皇马达成了新的高薪续约。穆里尼奥在战术上将姆巴佩安排为中锋，而维尼修斯与迪奥曼德则在边路助攻前锋贝林厄姆，形成理想的进攻组合。不过，穆里尼奥并未如预期将迪奥曼德纳入首发阵容，反而选择了居莱尔作为右边锋，尽管两者在能力上并无显著差距。

在前两场比赛中，迪奥曼德的表现并未如预期理想。首场对西班牙人的比赛中，他在第64分钟替换居莱尔，未能创造射门或助攻，只完成了一次威胁性传球。在对皇家社会的赛事中，他在第84分钟替补维尼修斯出场，尽管居莱尔表现出线的积极性和效率，但迪奥曼德依旧未能显示出首发的实力。这样的表现让人怀疑他是否能打破竞争局面，唯有未来的投入能够让他展现出惊艳的一面。